楷书从隶书演变而来。汉末时期有隶书波折不再明显逐渐向楷书发展，到三国时期已见雏形，西晋时期有些楷书还略存隶书笔意，到东晋时期发展成熟。
反映前期演变的作品：东汉 熹平元年瓮题记
楷书的演变过程：隶书的蚕头燕尾的尾部不再挑出，使转逐渐消退，有些点画趋于平直，书写时提按越来越不明显；起笔、收笔及弯折增加动作变复杂了。慢慢地提按就代替了转笔，这是隶书过渡到楷书的笔法核心。
反映前期演变的作品：魏 咸熙二年简
楷书的每一个笔画可以看做是一个单位，起笔、收笔弯折处有明显写的延缓到驻留甚至停顿，每书写一个笔画都是一个独立的节奏，形成了楷书书写的特征。
钟繇《荐季直表》
三国时期钟繇是这一时期的重要代表人物，他的《荐季直表》保持早期楷书的明显特征，字形扁方，具有隶书字形特征，书写也以使转为主，笔画的转折处很少棱角，以圆转为主，自然质朴。在用笔上虽还有隶书的笔意，但结体上已经明显地有楷书的风貌了，这就是学小楷为什么学钟繇的重要原因。
《荐季直表》局部
从隶书过度到楷书，提按的程度是楷书形成与转化的重要标志。南北朝时期是楷书发展最快的，这个时期的遗留下的作品风格各异。一般说北方的楷书，笔画方正、爽朗、锋利、结构紧凑、南方风格秀逸、笔画偏圆转。以“龙门二十品”为代表的魏碑，具有北魏楷书明显的尖、方、硬的特征。
《始平公造像记》局部
除了碑刻、墓志等，这个时期也遗存了写经的墨迹，这些欧式书法史上的重要资料。有一些虽然出自民间书法家之手，起码有些作品透露了当时书写的信息。有一个墨迹《胜鬘（man）义记》后面还留下了书写者练习的字迹，再现了当时的书写状态，这都是难得书法史料。
北魏《胜鬘（man）义记》
到了唐代，楷书达到顶峰，整个唐代是楷书的黄金时期。涌现了初唐四家（虞世南、欧阳询、褚遂良，薛稷），欧阳询的《化度寺碑》《九成宫醴泉铭》是唐代前期楷书的代表作，笔法严谨、规范，书写一丝不苟，字体大小匀称，排列整齐，即可以说成了成了楷书的标准，成为初学书法的入门法帖。
中央美术学院教授邱振中专著《书法》
到中唐，书写楷书注重点画的起收笔、转折，更加强化楷书中的提按、驻留，《多宝塔碑》颜真卿的早期作品，具有这一典型特征，代表书家是颜真卿、柳公权，并称“颜柳”。唐代在小楷方面不如中大楷，倒是遗留的写经和墓志凸显了小楷特色，如《灵飞经》，各类墓志等。
中央美术学院教授邱振中
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唐代以后在小楷方面取得成就的书法家有，元赵孟頫、倪瓒，明宋克、祝允明、文徵明、王宠等。
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