《十月初五的月光》(又名《澳门街》)，十月初五街是澳门曾经繁荣一时的街道，后来败落。本片中所讲述的故事就发生在这条十月初五街。街道命名如斯奇异是为了留念葡萄牙的国庆。据说，澳门有三个国庆日。一个是“十月一日”中华国民共和国国庆，一个是“十月五日”葡萄牙国庆，另一个是“十月旬日”中华民国国庆。
【简介】
前，于澳门街内，朱莎娇(薛家燕饰)是夜总会的台柱，与港大学生祝展辉产生了一 段情并怀了身孕，惜辉却要远赴纽约修读消息系。因而，娇便单独一人诞下女儿祝君好(佘诗曼饰)。娇的歌坛姊妹文贵芳因受不住司警男友抛弃的打击，以腐化性液体灌害她的儿子文初(张智霖饰)，幸娇及时救回其生命，但初却从此变成哑巴。最后，娇收养了初并抚育成人。
后，好与初长大成人，娇、好及初三人的情感亦很深沉要好。金胜唐文龙饰)是初的挚友，胜跟初交上是因他感到到“有人比本人更可怜”，每逢初与好给人欺侮时，胜都会保护他们。一天，娇重遇辉并与好会见，辉成了好的偶像。辉的爱徙司徙礼信(马浚伟饰)在一次机缘偶合下，与好及初成了挚友，并想尽措施医好初的病。初再遇生母芳，并用自己的储蓄为芳还债。此时，初与信都发明自己爱上好，初为了好的幸福而退出这段三角恋。初得到信的辅助而得已开声并与娇一起生涯，而娇亦为了好的前程，扮与全海景有染，又向辉讨回好多年以来的米饭钱，令好分开自己。
【视评】
《十月初五的月光》首周播映有37点最高收视和34点均匀收视，令《十月初五的月光》成为无线自1998年1月至2000年以来的剧集首周收视冠军，并以平均36点、最高46点的成就刷新香港电视收视记载。
佘诗曼饰演的祝君好与张智霖饰演的文初之间一段纯美却又遗憾的爱情以及其它胜利描绘的多段亲情、恋情跟友感情人至深，令人悼念(时间网、南方网评)[6-7] 。《十月初五的月光》平庸不枯燥，暖和不煽情，曲折不夸大(时光网评)[8] 。《十月初五的月光》令张智霖人气直升，是张智霖电视剧的代表作。
