《水浒传》中的军师吴用，原是个乡村老师，只因为他不是个安分的人，所以主动找到郓城的黑道大哥晁盖，谋划抢劫了价值十万贯的生辰纲。这个案子吴用策划之周密、计谋之诡异，堪称千古一绝。
案发后的晁盖、吴用等七人上了梁山。此时的梁山首领是王伦。那王伦瞧见晁盖一行七人上山，先是宰了两头黄牛、十只羊、五只猪，大吹大擂摆宴席。等晁盖细说了革命奋斗历史，王伦听罢，愕然半晌，心里踌躇，闷不作声。
晁盖果真如他自己所说：是个不读书史的人，心中本就没有什么谋略。散席后心中欢喜，就对吴用等六人说：我们造下这等弥天大罪，哪里安身？幸亏王首领肯收留我们，要不我们就要无家可归了，此恩不可不报。吴用听了，冷笑道：兄长性直，只是一勇。你怎么就知道王伦肯收留我们？王伦先前与兄长说话，倒显得有交情，而后听到你说出杀了许多官兵，阮氏三雄如此豪杰，人家脸色就有些变了。他必定是因此不肯收留我们。不过容小弟我略放片言，可教他山寨自相火并。
晁盖道：全仗先生妙计。
吴用此时奉晁盖为领导兼大哥，可以冷笑着批评大哥“只是一勇”，那领导也不生气，还恭恭敬敬奉吴用为先生，还“全仗”先生妙计，可见晁盖肚量之大。
而后林冲杀了王伦，晁盖成为山寨的一把手，吴用被请做军师，执掌兵权，调兵遣将，坐上了二把交椅，吴用与晁盖自小相交，感情深厚，晁大哥又是一个豪爽之人，对自己言听计从。遇到这样既对自己，放权又放心的领导，吴用应该知足了。可是，哎……可能是读书人的一个通病吧，晁盖虽为一把手，又是大哥，对自己也是百般的好，吴用却总是看不起晁盖，总觉得他没文化，没权谋，和自己不是一个级别的。吴用又想跳槽了。
宋江这时上山了。老宋在官场最底层混迹了多年，虽没有什么武功，却会收买人心。用今天的话说，是“外行，管理内行”，最会收买人心。
也可能吴用见老宋当上了二把手，自己从二把手降到了三把手，心中失落，还想重新做回二把手，于是就在晁盖、宋江二人中间选择了一个一把手。这时，吴用或是看宋江更有领导的潜力，或是觉得晁盖好欺负，伙同宋江架空了晁盖。这也是晁大哥福浅，自打老宋上山，吴、宋两人就不让老晁下山打劫。领导长期没有业绩、政绩，那是要出问题的。时间长了怎么让兄弟们服气？于是老晁执意要打一场漂亮仗，不料一下山就负伤了，完了命。
宋江做了一把手，吴用为了讨好新上司，更为卖力。他设计逼朱仝、卢俊义上山落草，手段过毒。人家上山后对你老吴就没有想法？所以老吴的处境更是不妙了。
吴用入黑道，原是想发财快活一生。新领导宋江却是个想走仕途的人，一门心思想诏安。吴用指使李逵、武松反对他也没用。老宋还把新上山的卢俊义（那可是与吴用有恩怨的人）提拔到老吴之前做了二把手。可怜老吴折腾了一大圈，自己还是个三把手。
不知梁山的悲剧与吴用的折腾有多少关系，但吴用的折腾对他自己而言肯定是得不偿失的。
