比尔盖茨先生，作为引领当今科技潮流的世界首富，走到哪都是世人关注的焦点，同时也是女性追逐的对象。而比尔先生本人也是一位感情丰富的人，他虽然与梅琳达结婚，但在未婚前，比尔也经历过多段感情。
其中一位最让他心动的当属珍妮.蓓蕾特，这位也是他的初恋情人。蓓蕾特女士外表漂亮，活泼可爱，深深的迷住了比尔。比尔有段时间深深的爱上了珍妮，只要一有时间就电话约会。
曾经有一次，珍妮觉得身体不舒服，住进了医院。比尔知道后，立刻放下手头所有工作，来到她身边，精心的照顾她出院。比尔的母亲对二人的交往也很满意，也非常认同这位未来的儿媳。在二人交往久了之后，比尔甚至觉得要与珍妮白头到老。
虽然珍妮很让比尔着迷，但她有个非常大的缺点，就是每次与比尔有矛盾的时候，她总是不能冷静下来，严重的时候会自暴自弃。珍妮的这种性格让比尔很头疼，有几次甚至觉得恐惧。后来比尔在繁忙的工作之余开始认真的思考两人的未来：“工作上的压力快要将我压倒，我不想再有什么其他的干扰。”比尔最后提出了分手，就这样两人最终没有走到一起，这是比尔的第一段感情，来的快走的也快。
与初恋分手后，比尔的感情并没有想象的那样顺利。与美女黛丝芬妮.瑞秋的这段感情，让比尔甚至陷入困境，这也是他后来不能原谅自己的一个错爱。黛丝芬妮.瑞秋大学毕业后，来的微软上班，她是一位非常漂亮而又懂得交际的女孩。
在1992年，比尔与梅琳达还未确定恋爱关系时，黛丝芬妮走进了比尔的生活。虽然这样一段错爱没有影响后来比尔与梅琳达的关系，但这段错爱让微软损失高达80亿美元。正是这样一个巨大的损失，让比尔永远不会忘记这个让他爱恨交加的女孩。
黛丝芬妮.瑞秋是为德国人，在比尔的眼里，黛丝芬妮.瑞秋是位近乎完美的女性，能说三种外语。在大学期间就曾在硅谷工作，后来来到微软，把德国人的严谨发挥到极致。最后到了德国微软公司工作，她才慢慢的改变自己以前德国式的工作作风，与同事之间和谐相处。
与梅琳达一样，黛丝芬妮.瑞秋刚到微软时，也是从事营销方面的工作，她迫切需要给自己的上司留下一个好印象。后来出色的工作表现，引起盖茨的注意，比尔很欣赏她的工作能力，从她身上看到很多与众不同的地方，所以比尔决定找她聊聊。
就这样，黛丝芬妮.瑞秋这位很有“心机”的女孩跟世界首富认识了。在两人相处一段时间后，他们终于“爱上”了彼此。对于黛丝芬妮.瑞秋来说，是比尔的财富给了她巨大的诱惑，在与比尔相处一段时间后，她慢慢地体会到有钱人的生活。
梅琳达虽然知道微软很多出色的女性，比尔会经常找她们谈话，但她并不觉得比尔会与女员工之间发生什么越轨的行为。直到后来微软在欧洲的一个官司，让微软损失了近80亿美元，梅琳达才知道比尔与黛丝芬妮.瑞秋之间的微妙关系。一个让比尔损失80亿美元的人，比尔当然不会与她结婚，在微软公司在欧洲官司缠身的时候，两人最终分手。
