义熙七年(４) 至义熙十二年(４1６年)间，时局发生重大变化。三月，卢循率部退还根据地广州。七月，卢循战败，投水而死，历时十二年的农民起义以失败告终。军阀间继续互相倾轧。刘裕剪除异己势力，先攻荆州刺史刘毅，使之力竭自杀，次年三月又杀死当初与他共讨桓玄的诸葛长民等将领。七月，晋军破成都，成都王谯纵自杀，东晋收复益州。义熙十一年，刘裕讨伐东晋宗室、荆州刺史司马休之。司马休之和雍州刺史鲁宗之联兵抗裕，兵败后投奔后秦。这期间陶渊明的生活仍如流水一般缓慢平静。义熙七年八月，从弟敬远亡故，在诗人心中激起一些波澜。诗人作《祭从弟敬远》一文，满怀深情地悼念他。敬远比渊明小十六岁，死时只有三十一岁，两人的母亲还是亲姐妹。陶渊明居丧躬耕时，按礼制不能与妻子同居，而与敬远住在一起，情深意笃。
“惟我与尔，匪但亲友，父则同生，母则从母。相及龆龀，并罹偏咎，斯情实深，斯爱实厚！念彼昔日，同房实欢，冬无雪褐，夏渴瓢箪。相将以道，相开以颜，岂不多乏，忽忘饥寒。”尤其诗人弃官退隐后，这种亲情更给他莫大的安慰：“敛第归来，尔知我意，常愿携手，置彼众议。每忆有秋，我将其刈，与我偕行，舫舟共济。”天伦之乐是人间至乐， 天伦之情是人间至情。亲情是人抵御一切风霜的港湾，是心灵最可靠的依托，是无论穷通贵贱都不会失去的最后安慰。然而，诗人八岁丧父，三十岁丧妻，三十七岁丧生母，四十一岁丧从妹，如今又丧从弟，不断失去至乐至情，不断失去心灵的依托与安慰。他怎能不“望眺翩翩，执笔涕盈”！对比程氏妹服制再周时所作的《祭程氏妹文》“ 黯黯高云，萧萧冬日，白雪掩晨，长风悲节，感惟崩号，兴言泣血”及四年后访旧居时所作《悲从弟仲德》诗“衡哀过旧宅， 悲旧应心零”，“迟迟将回步，恻恻悲襟盈”，再看此文中“情恻恻以摧心，泪愍愍而盈眼”之句，诗人心灵上的累累伤痕隐隐可见。
义熙九年(４1３年)，诗人针对释慧远的《形尽神不灭论》和《万佛影铭》作《形影神》诗三首，从形尽神灭的宇宙观出发，表达了人必有一死，委任自然的生命哲学。同年作的《五月旦作和戴主簿》，表达了同样的旨意。另有一首《止酒》是一首颇有特色的俳偕体诗，每句都有一个“止”字，其中心思想不是止酒，而是酒难止：“平生不止酒，止酒性无喜，暮止不安寝，晨止不能起；日日欲止之，营卫止不理。”诗人并不打算止酒，但以玩笑的口气说：“徒知止不乐，未知止利己；始觉止为善，今朝真止矣！从此一止去，将止快桑溪； 清颜止宿客， 奚止千万祀？”实际上这是作者的反问：止酒难道就可以成仙吗？还是随心所欲吧。义熙十年(４1４年)， 诗人五十岁，到了知命之后，叹老伤时，感慨万端，因作《杂诗》八首。旧编《陶集》中杂诗题下共十二首， 从第九至十一首各诗中“遥遥从羁役， 一心处两端”，“荏苒经十载， 暂为人所羁”，“我行未云远，日顾惨风凉”等句看，是写行役之苦的， 约作于诗人仕玄、仕裕、仕刘建威期间， 最后一首“袅袅松标崖，婉娈柔童子；年始三五间， 乔柯何可依？养色含精光，粲然自有理。”诗意隐晦， 推测不出作于何时。前八首诗意切近，从第三首中“奈何五十年， 忽已亲此事”看系作于诗人五十岁时。
《杂诗》八首之一“ 人生无根蒂，飘如陌上尘，分散逐风转，此已非常身。落地为兄弟，何必骨肉亲！得欢当作乐，斗酒聚比邻。盛年不重来， 一日难再晨，及时当勉励，岁月不等人。”写诗人聚众邻狂饮，想到人生如浮萍般漂泊不定，命运难测，表达了少壮时应当勉励自己有所作为，而不在此时空叹盛年已逝的感慨。其二“白日沦西阿，素月出东岭。遥遥万里辉，荡荡空中景。风来入房户，夜中枕席冷。气变悟时易，不眠知夕永。欲言无余和，挥杯劝孤影。日月掷人去，有志不获骋。念此怀悲凄，终晓不能静。”写一个清凉的月明之夜，诗人一夕无眠，独自饮酒，想到岁月抛人而去，志向未得施展，心潮久久不能平静。其三“荣华难久居，盛衰不可量。昔为三春蕖，今作秋莲房。严霜结野草，怙悴未遽央。日月还复周，我去不再陽。眷眷往昔时，忆此断人肠。”诗人自己已经垂垂老矣，想到人死不能复生，抚今思昔无限感伤。其四“丈夫志四海，我愿不知老。亲戚共一处，子孙还相保。觞弦肆朝日，樽中酒不燥。缓带尽欢娱，起晚眠常早。孰若当世士，冰炭满怀抱。百年归丘垄，用此空名道。”诗人又不屑于世人追逐虚名浮利，只愿安享天伦之乐，忘情酒中，欣然不知老之将至，反映出诗人心绪的矛盾、烦乱。其五“忙我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥。荏苒岁月颓，此心稍已去。值欢无复娱，每每多忧虑。气力渐衰损，转觉日不知。壑舟无须臾，引我不得住。前涂当几行，未知止泊处。
古人惜寸陰，念此使人惧。”诗人无限怀念少年时的神思飘逸，豪情满怀，如今气力日衰，再也不能有新的幻想，坐待死期到来，不由满腹忧惧。其六“昔闻长言者，掩耳每不喜。奈何五十年，忍已等此事。求我盛年欢，一毫无复意。去去转复速，此生岂再值！倾家时作乐，竟此岁月驶。有子不留金，何用身后置！”由过去的不愿听长者谈人之亡故，到如今的不得不正视这个将要临及自身的现实，诗人虽然尚未解开死亡情结，但坚持行乐此生之念，不屑于为来世布施。其七“日月不肯迟，四时相催迫。寒风拂枯条，落叶掩长陌。弱质与运颓，玄鬓早已白。素标插人头，前途渐就窄。家为逆旅舍，我如当去客。去去欲何之，南山有旧宅。”诗人把家比作旅舍，把自己比作过客，形象地写出了诗人面对死亡的无奈之情。《杂诗》之八写诗人耕种无方，家计日困的苦恼。“代耕本非望，所业在田桑。躬亲末曾替，寒馁常糟糠。岂期过满腹，但愿饱粳粮。御冬足大布，粗稀已应陽。正尔不能得，哀哉亦可伤！人皆尽获宜，拙生失其方。理也可奈何，且为陶一觞！”诗人想不通命运为何如此逼迫自己，只有以酒相忘。
《杂诗》八首回荡着悲凉之气，反映了诗人大济苍生之志未遂、独善其身之计亦难，而身衰心老的辛酸。同样的情绪在次年诗人回到故居时所作《还旧居》一诗中也流露出来：“常恐大化尽，气力不及衰。拨置且莫念，一觞聊可挥。”由这些诗中可以看到，在人们心目中恬然自安的陶渊明，内心其实是苦楚、落寞、迷茫的，恬然姿态既是他参透人生后的心理状态，更是他主体精神外化、物化藉以自慰自励的支柱。诗人之高出常人之处，就在于他不以当时流行的形尽神不灭的观念来麻醉自己，把希望寄托在虚幻的来生，而是在惨淡的现实面前极力挣扎，进行心理的自我调节。因此，诗人才能从生活中找到乐趣，由《丙辰岁八月中于下桑田舍获》一诗可见诗人的情绪好转了。
“饥者欢初饱，束带候鸡鸣??”终于以苦为乐，而这正是诗人努力耕作带来的，也是自我调适的结果。虽然日后还将时有所叹，但冲淡而偶显壮气却已成了诗人风格的主导方面。直面现实，把握现实中每一点微小的东西，正视心灵，不断自我安慰，自我激励，进入自由的精神境界，这些，是古往今来的许多“高士”所做不到的。那些“高士”，逃避现实，逃避真心，不敢正视自己的失意，不愿承认自己的落寞、凄苦，只有寄情于玄理，耽溺于清淡，忘身忘心于高士的虚名。而一旦当权者相招，就受宠若惊，不知是为人所役，反认作天生我才必有用，卑躬屈节，哪里还有人格的尊严！远如竹林七贤中的山涛、王戎，近如周续之，都是着意标榜，实无隐心。至于嵇康，不听孙登之言，表面上有隐逸之志，实际上性情刚烈，不能顺应世事，以致招来杀身之祸。刘伶则完全醉于酒中，至死都在逃避。陶渊明虽与他们同列于隐逸之林，但他表现出截然不同的处世风格。他始终在审视内心，自省人在世间，在生死之间的哲理，化落寞、悲苦、忧愤为平淡，渺生死成败荣辱而从容， 其为生也真，其为诗也真。他这种心态及其形成过程，在《形影神》组诗并序里集中表现了出来。
