宝玉初试云雨情发生在红楼梦的第六回，这应该是宝玉和袭人之间最大的一个秘密，很多人纳闷，宝玉这时候也就是十多岁，还是个孩子，袭人作为一个丫鬟，为什么敢跟主子宝玉“偷试一番”呢？
而且花袭人很大可能在未来的贾府，便是贾宝玉的一个妾，姨娘是也！纵然姨娘是很不好的一个名分，譬如赵姨娘，虽然也是个主子，但其实不过就是伺候正室的一个丫鬟。但这对于袭人来说却不同，那是一个丫鬟飞升到一个主子的变化，奴隶的身份改变了，并且会有名分，假若运气好生育了，是会被写入贾家的族谱的，这是何等荣耀的事情，于是她就从了贾宝玉。
我们知道，云雨情之后，宝玉对袭人是比以往更加看重的，袭人对宝玉也更尽心，这相当于两个人之间有了一个共同的秘密，在所有丫鬟中，谁的地位都没有袭人在宝玉心中重要。这层关系在原文中也有说：自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。
但是其实袭人的很严重，那么袭人错在了哪呢？主要有两个地方。袭人第一处错误在于，她太着急了。请注意兴儿说的“凡爷们大了”这几个字。虽然贾府有爷们未娶亲之先，要有丫鬟服侍这样的惯例，但前提得是“爷们大了”，也就是到了年龄才可以。
还有一个就是贾政认为宝玉贾环年纪还小，暂时不能与丫头有肌肤之亲，这样会耽误学业。所以，最早与宝玉有了云雨之情的袭人，其实是冒着很大风险的，因为那时宝玉年纪尚幼，按照贾府的规矩，这么做自然是不合理的，也不符合当时的礼法，她自己打的小算盘其实错得很离谱，只是他自己不知道，还在暗自得意，真是天真！
